Asal Muasal Gunungkidul " R Dewa Katong " ( Katongan )
Pada waktu Gunungkidul masih yaitu hutan belantara, terdapat suatu desa dihuni orang pelarian dari Majapahit. Desa hal yang demikian ialah Pongangan, yang dipimpin oleh R. Dewa Katong saudara raja Brawijaya. Sesudah R Dewa Katong pindah ke desa Katongan 10 km utara Pongangan, puteranya yang bernama R. Suromejo membangun desa Pongangan, sehingga kian lama kian rama. Sebagian waktu kemudian, R. Suromejo pindah ke Karangmojo.Mengalihkan kedudukan kota kabupaten dari Ponjong ke Wonosari.
Perkembangan penduduk di tempat Gunungkidul itu didengar oleh raja Mataram Sunan Amangkurat Amral yang berkedudukan di Kartosuro. Kemudian dia mengutus Senopati Ki Tumenggung Prawiropekso supaya menandakan kebenaran info hal yang demikian. Sesudah diungkapkan kebenarannya, Tumenggung Prawiropekso memberi nasihat R. Suromejo supaya minta ijin pada raja Mataram, sebab tempat hal yang demikian masuk dalam kawasan kekuasaannya.R. Suromejo tak berharap, dan hasilnya terjadilah peperangan yang mengakibatkan ia tewas. Itu juga 2 si kecil dan menantunya. Ki Pontjodirjo yang yaitu si kecil R Suromejo hasilnya menyerahkan diri, oleh Pangeran Sambernyowo diangkat menjadi Bupati Gunungkidul I. Tapi Bupati Mas Tumenggung Pontjodirjo tak lama menjabat sebab adanya penentuan batas-batas tempat Gunungkidul antara Sultan dan Mangkunegaran II pada tanggal 13 Mei 1831. Gunungkidul (kecuali Ngawen sebagai tempat enclave Mangkunegaran) menjadi kabupaten di bawah kekuasaan Kasultanan Yogyakarta.
Mas Tumenggung Pontjodirjo diganti Mas Tumenggung Prawirosetiko, yang mengalihkan kedudukan kota kabupaten dari Ponjong ke Wonosari.
Berdasarkan Mr R.M Suryodiningrat dalam bukunya ”Peprentahan Praja Kejawen” yang dikuatkan buku de Vorstenlanden terbitan 1931 artikel G.P Rouffaer, dan anggapan B.M.Mr.A.K Pringgodigdo dalam bukunya Onstaan En Groei van het Mangkoenegorosche Rijk, berdirinya Gunungkidul (tempat administrasi) tahun 1831 setahun seusai Perang Diponegoro, beriringan dengan terbentuknya kabupaten lain di Yogyakarta. Diceritakan bahwa ”Goenoengkidoel, wewengkon pareden wetan lepen opak. Poeniko siti maosan dalem sami kaliyan Montjanagari ing jaman kino, dados bawah ipun Pepatih Dalem. Ing tahoen 1831 Nagoragung sarta Mantjanagari-nipoen Ngajogjakarta sampoen dipoen perang-perang, Mataram dados 3 wewengkon, dene Pangagengipoen wewengkon satoenggal-satoenggalipoen dipoen wastani Boepati Wadono Distrik kaparingan sesebatan Toemenggoeng, inggih poeniko Sleman (Roemijin Denggong), Kalasan serta Bantoel. Siti maosan dalem ing Pengasih dipoen koewaosi dening Boepati Wedono Distrik Pamadjegan Dalem. Makanten oegi ing Sentolo wonten pengageng distrik ingkang kaparingan sesebatan Riya. Goenoengkidoel ingkang nyepeng siti maosan dalem sesebatan nipoen Riya.
Dan oleh upaya yang dijalankan panitia untuk melacak Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul tahun 1984 bagus yang terkuak lewat fakta sejarah, penelitian, pengumpulan data dari tokoh masyarakat, ahli serta daftar kepustakaan yang ada, hasilnya ditentukan bahwa Kabupaten Gunungkidul dengan Wonosari sebagai sentra pemerintahan lahir pada hari Jumat Legi tanggal 27 Mei 1831 atau 15 Besar Je 1758 dan dikuatkan dengan Keputusan Bupati Kepala Tempat Tingkat II Gunungkidul No : 70/188.45/6/1985 perihal Penetapan hari, tanggal bulan dan tahun Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul yang ditandatangani oleh bupati ketika itu Drs KRT Sosro Hadiningrat tanggal 14 Juni 1985.
Walaupun secara yuridis, status Kabupaten Gunungkidul sebagai salah satu tempat kabupaten kabupaten yang mempunyai hak memegang dan mengurus rumah tangganya sendiri dalam lingkungan Tempat Istimewa Yogyakarta dan berkedudukan di Wonosari sebagai ibukota kabupaten, ditentukan pada tanggal 15 Agustus 1950 dengan UU no 15 Tahun 1950 jo Aturan Pemerintah No 32 tahun 1950 pada ketika Gunungkidul dipimpin oleh KRT Labaningrat.
Guna mengabadikan Hari Jadi Kabupaten Gunungkidul dibangun prasasti berupa tugu di makam bupati pertama Mas Tumenggung Pontjodirjo dengan bertuliskan Suryo sangkala dan Condro sangkala berbunyi : NYATA WIGNYA MANGGALANING NATA ” HANYIPTA TUMATANING SWAPROJO” Menuruut Suryo sangkala tahun 1831 dibalik 1381, sedang Condro sangkala 1758 dibalik 8571.